Universitat de Lleida
    • English
    • català
    • español
  • català 
    • English
    • català
    • español
  • Inicia la sessió
Repositori Obert UdL
Visualitza l'element 
  •   Inici
  • Recerca
  • Química
  • Articles publicats (Química)
  • Visualitza l'element
  •   Inici
  • Recerca
  • Química
  • Articles publicats (Química)
  • Visualitza l'element
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Heterochirality Restricts the Self-Assembly of Phenylalanine Dipeptides Capped with Highly Aromatic Groups

Thumbnail
Visualitza/Obre
Postprint (1.201Mb)
Data de publicació
2020
Autor/a
Gil, Ana M.
Casanovas Salas, Jordi
Mayans, Enric
Jiménez, Ana I.
Puiggalí, Jordi
Alemán, Carlos
Citació recomanada
Gil, Ana M.; Casanovas Salas, Jordi; Mayans, Enric; Jiménez, Ana I.; Puiggalí, Jordi; Alemán, Carlos; . (2020) . Heterochirality Restricts the Self-Assembly of Phenylalanine Dipeptides Capped with Highly Aromatic Groups. Journal of Physical Chemistry B, 2020, vol. 124, núm. 28, p. 5913-5918. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.0c04513.
Impacte


Logo de Web of Science    citacions a Web of Science

Logo d'Scopus    citacions a Scopus

Logo de Google Acadèmic  Google Acadèmic
Compartir
Exportar a Mendeley
Metadades
Mostra el registre d'unitat complet
Resum
The influence of stereochemistry on the self-assembly of phenylalanine (Phe) dipeptides bearing aromatic fluorenyl groups at both the N- and C-termini (Fmoc, OFm) has been investigated. For this purpose, Fmoc–d-Phe–l-Phe–OFm and Fmoc–l-Phe–l-Phe–OFm have been examined considering a wide variety of solvents, which differ in dielectric constant and volatility. Results reveal that replacement of l-Phe by d-Phe has a major impact on the self-assembly propensities, restricting drastically the structural diversity and polymorphism shown by the homochiral dipeptide. Thus, the analogous heterochiral dipeptide shows a great propensity to form micro/nanofibers, independently of the environmental conditions. Theoretical calculations revealed that the stability of antiparallel disposition is much higher (a factor of ca. 15) for Fmoc–d-Phe–l-Phe–OFm than that for Fmoc–l-Phe–l-Phe–OFm, which has been attributed to the hydrophobic core formed in the former. Overall, results suggest that control of the backbone chirality is a potent and versatile strategy to drive and finely tune the self-assembly propensities of highly aromatic peptides.
URI
http://hdl.handle.net/10459.1/73027
DOI
https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.0c04513
És part de
Journal of Physical Chemistry B, 2020, vol. 124, núm. 28, p. 5913-5918
Projectes de recerca europeus
Col·leccions
  • Articles publicats (Química) [313]
  • Publicacions de projectes de recerca del Plan Nacional [2958]

Contacteu amb nosaltres | Envia comentaris | Avís legal
© 2023 BiD. Universitat de Lleida
Metadades subjectes a 
 

 

Explora

Tot el repositoriComunitats i col·leccionsPer data d'edicióAutorsTítolsMatèriesAquesta col·leccióPer data d'edicióAutorsTítolsMatèries

Estadístiques

Veure estadístiques d'ús

D'interès

Política institucional d'accés obertDiposita les teves publicacionsDiposita dades de recercaSuport a la recerca

Contacteu amb nosaltres | Envia comentaris | Avís legal
© 2023 BiD. Universitat de Lleida
Metadades subjectes a