El objeto de este trabajo es analizar las relaciones entre la Unión Europea y Cuba desde una perspectiva histórico-jurídica. Desde que en 2014 se abriese el proceso de conclusión del primer vínculo jurídico entre La Habana y Bruselas –el Acuerdo de Diálogo Político y Cooperación–, los dos métodos, a veces antagónicos, el europeo, con la diplomacia pragmática, y el norteamericano, con el aislamiento, han ido acercando posturas hacia el mismo objetivo: acelerar la transición política del país. A pesar de los esfuerzos, las autoridades cubanas siguen enrocadas en una visión tradicional que puede llegar a debilitar lo conseguido hasta el momento.